Il Tirreno

Il calcio era un grande amore di Flavio, una passione che aveva ereditata dai suoi fratelli maggiori, Riccardo e Franco, più grandi di lui di tredici e undici anni. Il cucciolo di casa Montagnani iniziò a muovere i primi passi nel Grosseto e facendo la trafila delle giovanili approdò in prima squadra nel campionato di Promozione 1988-89. Contribuì a portare nella categoria superiore quella grintosa formazione guidata da Walter Franzot che fu portata in Interregionale da una palombella di Stefano Pannini dopo lo spareggio con la Sestese, disputato allo stadio "Picchi" di Livorno. Fu quella l'unica annata nella squadra del suo cuore, poi andò a fermare gli attaccanti avversari giocando con la maglia di Massetana, che portò in Promozione con ottime prestazioni, Castiglionese, Alberese ed anche Sticciano.